※2026/03/05 追記:設定を少し見直しました。
普段 HHKB HYBRID の JIS 配列を使っていますが、macOS と Windows を同じデバイスで切り替えて使っていると、いくつか問題とは言えなくとも違和感を感じることがあります。
前提条件として、背面スイッチは全てオフの状態で使っています。
https://happyhackingkb.com/jp/products/discontinued/hhkb_backview.html
これらは問題とは言えませんが、頻繁に切り替えて使っているとそれなりにストレスになります。また、Windows モードと Macintosh モードをキーで切り替えることも可能ですが、変更したかどうかに脳のリソースを持っていかれるため避けたいです。
そこで、それらをいい感じに解消できる設定をしばらく使っていたので、その設定を備忘録として残しておきます。
HHKB は公式でキーマップ変更ツールが用意されているので、それを使って設定します。
https://happyhackingkb.com/jp/download/
Windows と macOS で Ctrl と Cmd がいい感じに対応するように設定します。
macOS でいつもの位置で Cmd を使え、Windows でも macOS と同じ位置で Ctrl を使えるようにしたいです。そこで、Cmd を一つ左にずらして、元の Cmd の位置に右側の Ctrl を割り当てます。この際 Windows での 半角/全角 キーは捨てます。

↓

この変更をして、macOS 側では Ctrl R を Cmd に割り当てることにします。なぜ Ctrl R なのかというのは macOS での設定で説明します。
「無変換」「変換」は macOS では「英数」「かな」になっていて、macOS では変換ボタンの役割はなく IME のオン/オフなので、Windows もそれに合わせます。
設定 > 時刻と言語 > 言語と地域 > 日本語の言語のオプション > Microsoft IME のキーボードオプション > キータッチのカスタマイズ でキーの割り当てを変更します。

ちなみに、Windows にこの設定を入れるのであれば、そもそも「英数」「かな」と設定するのでもいいですね。

このままではかな・英数キーが使えないため、Karabiner-Elements を使って設定します。
https://karabiner-elements.pqrs.org/
まず、かな英数キーを使えるように設定します。(「英数」「かな」と設定している場合は不要です)

次に、Ctrl R を Cmd に割り当てます。この際 Control を設定してしまうと左側の Control キーも使えなくなってしまうため、右側の Control キー(Ctrl R)を割り当てることで回避しています。
そして、最終的にはこうなります。

これで、HHKB を Windows と macOS で切り替えてもそのまま使えるように設定できました。一般的な Windows で使う JIS 配列のキーボードとは少しだけ違いますが、HHKB としてはどちらでもほぼそのまま使えると思います。
実は今は HHKB の JIS 配列のものを US 配列として使っています。おすすめです。
HHKBのJIS配列をUS配列としていい感じに使う